久经沙场的洪承畴自然不会因为被断了后路而手忙脚乱，他退兵十里扎寨，到夜里，令王朴、唐通为第一队，白广恩、王廷臣为第二队，马科、杨国柱为第三队，曹变蛟、吴三桂为第四队，依次进发，自己和邱民仰巡抚守大营。王朴、唐通率军来到清营附近，见清营中有一股杀气，阴森逼人。王朴一向胆小，他说：我看敌军有备，咱撤吧！唐通说：咱们奉命前来，不能撤退。于是他们对清营发起了进攻，刚冲进去，猛听到一声号炮，子弹和箭镞纷纷飞来，把明军打死一半。王朴急令撤退，没撤几步，多尔衮和多铎两支部队杀出，将明军拦腰截断。唐通、王朴忙夺路而逃，清军紧追不舍，正危急间，白广恩、王廷臣率第二队赶到，等第一队残兵撤走后，与清军厮杀，正酣战间，又杀出一支人马，原来是清军孔有德、耿仲明、尚可喜所部。白广恩见敌军猛增，无心恋战，于是且战且退，清军穷追不舍，幸亏第三队人马赶到，方得走脱。
    现在该说吴三桂、曹变蛟的第四队人马了，他们出发不久，忽听后面鼓角声起，炮火齐鸣，吴三桂猛回头，问：莫非清军攻我大营？话音未落，一个士兵赶来说洪承畴有令，因清军偷袭大营，特调二将军速回。吴三桂忙率军回援，到了大营，只见洪承畴亲自督战，已退回来的唐通、王朴虽奋力抵抗，但仍力不从心，曹变蛟于是一马当先，杀入清军队里，吴三桂也率军攻入，与清军鏖战多时，待第二队、第三队人马赶回时明军才扭转被动局面，击退清军，明军也损失惨重。
    明军本打算奇袭清军军营，为什么自己的老窝却险些被人端了呢？原来皇太极见洪承畴还没打就退兵十里，料定其中有诈，于是就做了布置，发生了前文的一幕。皇太极估计明军遭此惨败，势必撤退，于是派兵在杏山、塔山埋伏，自己亲率大军严阵以待。天一黑，探马来报，明军撤退，皇太极当即率军进攻撤退的明军，洪承畴、邱民仰、曹变蛟、王廷臣率军迎战。那王朴、唐通、白广恩、马科、杨国柱、吴三桂哪去了呢？原来他们因粮绝，奉命退回宁远，他们在途中来到杏山，与清军遭遇。明军因刚吃了败仗，心里有阴影，都吓得腿打哆嗦，勉强与清军交战，王朴在激战中率军翻过山头逃入杏山城。剩下士兵见清军刀削剑剁，凶悍异常，不由得心惊胆战，争先逃走，当即旗子也倒了，队伍也乱了，不复成列。此时忽听山腰里鼓声如雷，杀出一支人马，打着明军大旗，将领们还以为是宁远救兵，谁知到了面前，这支人马不杀清军，只杀明军，弄得明军脑子更乱了，霎时间七零八落，大部被歼，残部逃入杏山城。清军也不追赶，随即退走。
    八月二十四日，逃入杏山的吴三桂、王朴率残部向宁远进发，遭到清军伏击，败退至高桥，皇太极早已设伏于高桥，吴三桂、王朴所部一到，多铎就率军杀出，吴三桂英勇血战，方和王朴一起杀出重围，两人仅以身免，部队几乎全军覆没。事后，吴三桂因英勇而没被追究责任，王朴则因为之前的畏葸不前而被崇祯斩杀。
    在洪承畴各部被击溃的同时，逃到塔山附近的明军，前有大海，后有追兵，他们视死如归，张开臂膀，用自己的身体阻挡密如飞蝗的清军箭矢，只要还没倒下，就这样凛然矗立，仿佛一组铁铸浸血的雕像，最终全军覆没（赴海死者，以数万计，浮尸水面，如乘潮雁鹜，与波上下。高士奇《扈从东巡日录》卷上）明军损失惨重，仅松山激战就战死五万三千七百八十三人，损失马匹七千四百四十四匹，甲胄九千三百四十六副。
    此时洪承畴的局面也更加不妙，他与清军混战许久，清军越聚越多，他于是率军向西退走，但西面清军甚多，无法杀出，于是他退入松山城，清军随即包围松山城。从崇祯十四年（1641年）八月二十九日起，洪承畴开始困守松山，松山地形中凹，恰如盆地，松山城就在盆底，此时的洪承畴在皇太极眼里也正如这地形一样，已成瓮中之鳖。
    一天后，从塔山回来的清军报捷，说明军全被赶进海里淹死，皇太极大喜，说：洪承畴插翅难逃，现在咱们劝降吧。
    范文程说：招降洪承畴还没那么容易，咱们应先给他的部下写劝降书，射入城内，扰乱他的军心。皇太极按他的计策行事，因射入的信被洪承畴的亲信看见，因此无人敢降。
    此后洪承畴仍然苦苦支撑，九月洪承畴、曹变蛟率军突围，但突围失败。十二月，洪承畴亲率六千军队于夜晚冲击清军大营，被皇太极斩杀四百人，突围又失败。再往后洪承畴欲战则力不支，欲守则粮已竭，欲遁又未敢成队而出（《东华录》卷三），最终城内粮尽，杀马为食，马吃光了，城内的骑兵都成了步兵，人相食。
    直到1642年二月的一天，皇太极觉得时候差不多了，召开秘密军事会议，李永芳说：城内副将夏承德是我的老朋友，我给他写封信，射入城中，劝他投降，但此事需秘密进行。
    皇太极说：这可怎么办呢？
    范文程说：臣料松山已粮尽，想突围，现在咱们放开包围圈一面，他必然突围，我派伏兵堵截，他定然回城，趁此机会，派我军间谍混入城内，便可把信交给夏承德，秘密行事。被皇太极采纳。